Die Wurzeln des Ortes reichen tief in die Vergangenheit zurück und können auf mehrere urkundliche Erwähnungen zurückgeführt werden. Im Jahr 1277 überschrieb der Ritter Albertus zu Reckenberg einen Teil seines Gutes dem Kloster Werbe, wobei unter den 19 namentlich genannten Zeugen auch ein Albertus Hilderici Filius (Sohn des Hildericus) auftrat. Der Name Hildericus könnte auf die Herkunft von Hildershausen oder Hillershausen hinweisen.
Eine weitere Erwähnung findet sich im Jahr 1303, als dem Kloster Schaaken 6 Gulden verschrieben wurden. Unter den Ratsherren von Korbach, die als Zeugen auftraten, war ein Johannes de Hilderchus, was erneut auf den Namen Hillershausen hinweisen könnte.
Die Geschichte des Ortes setzt sich im Jahr 1338 fort, als in einem Lehngüterverzeichnis der Grafen von Arnsberg der Zehnte zu Hillershausen – damals als Hilkeshusen bezeichnet – aufgeführt wurde. Interessanterweise war die erste Siedlung mit dem späteren Namen Hillershausen aus unbekannten Gründen und zu unbekannter Zeit wüst (ausgestorben) gegangen, wie viele andere Orte in der Umgebung.
Die Aufzeichnungen um 1500 berichten, dass die Familie von Medebach sich der Wüstungen Altzlar, Hildershausen, Holtzhausen, Leuterkhausen, Langeln und Glindfeld unterzogen hat.
Im Jahr 1517 taucht Hillershausen erneut im Landessteuerregister der Freigrafschaft auf, als Hensken Duckmans mit 4 Gulden Steuern verzeichnet wurde. Bis zum Jahr 1547 erweiterte sich die Anzahl der Steuerzahler auf sieben, was auf eine allmähliche Wiederbesiedlung des Ortes hindeutet.
Diese historischen Einblicke zeugen von den wechselvollen Zeiten und dem Wiederaufleben einer Gemeinschaft, die trotz zwischenzeitlicher Verlassenheit ihre Wurzeln fest in der Geschichte verankert hat.
Wichtige Ereignisse, die Hillershausen geprägt haben:
1650: Bau der ersten Kirche (Fachwerkkirche).
1770: Hillershausen besteht aus 20 Häusern mit 114 Einwohnern.
1864: Der Ort erhält den ersten Briefkasten.
1882: Bau eines Leiterhauses für die Feuerwehr.
1903: Der Gutshof von Herrn Canisius bekommt den ersten Telefonanschluss im Dorf.
1905: Bau der neuen Schule im Grundweg. Hillershausen hat 205 Einwohner.
1914: Hillershausen wird ans Stromnetz angeschlossen.
1932: Gründung des Sportvereins.
1934: Gründung der Freiwilligen Feuerwehr.
1936: Hillershausen beginnt mit dem Bau der neuen Kirche, da die alte Kirche zu klein geworden ist.
1937: Die neue Kirche wird offiziell eingeweiht.
1942: Hillershausen bekommt ein Trinkwassernetz.
1945: Hillershausen wird am 29. März durch amerikanische Truppen besetzt. Auf dem Gutshof wird ein Feldlazarett für verwundete Amerikaner eingerichtet. Es gibt ca. drei Tage lang Gefechte mit der Heeresgruppe B.
1956: Abriss der alten Fachwerkkirche. Wahrscheinlich wird auch der anliegende Dorfbrunnen Opfer der Abrissarbeiten.
1959: Gründung des Müttervereins. Gründung der Landjugend.
1960: Die Firma „Impala“ (Lampenfabrik) beschäftigt 40 Mitarbeiter.
1961: 24 Ortsbewohner gründen eine Gefriergemeinschaft. In den darauffolgenden Jahren wird ein neues Gefrierhaus gebaut.
1964: Bau des neuen Sportplatzes.
1974: Die Schule wird geschlossen und der Jugendclub gründet sich.
1975: Unter dem Dach des Sportvereins gründet sich der Karnevalsverein.
1980: Hillershausen hat 312 Einwohner.
1982: Die ehemalige Lampenfabrik wird zur Mehrzweckhalle umgebaut. Im Anbau befindet sich der neue Feuerwehrstützpunkt.
1995: Das ehemalige Transformatorenhaus wird zum Jugendraum umgebaut.
2008: Der alte Friedhof wird zu einer Gedenk- und Ruhestätte eingeebnet, das Ehrenmal wird versetzt.
2009: Einweihung Dorfplatz mit Pavillon.
2010: Die Gefriergemeinschaft stellt den Betrieb ein und die Vereinigung löst sich auf. Im gleichen Jahr gründet sich die IG Bürgerstube. Das alte Gefrierhaus wird zur Bürgerstube umgebaut und im Jahr 2011 fertig gestellt.
